Em Quando o Céu se Engana, acompanhamos um trabalhador precarizado chamado Arj (Aziz Ansari) vive de inúmeros bicos como autônomo para sobreviver e se sustentar. Depois de perder o emprego, Arj começa a morar no próprio carro, fazendo jus ao seu título de azarado. Seu amigo rico Jeff (Seth Rogen) continuamente o chama para fazer diversos serviços em sua casa em Hollywood. Um dia, um anjo bem-intencionado, mas levemente incompetente e desajeitado, chamado Gabriel (Keanu Reeves) obriga os dois a trocarem de vida para mostrar para o trabalhador que nem sempre o dinheiro é a solução para tudo. Assim, enquanto Arj vive o luxuoso estilo de vida do colega, Jeff herda a vida árdua e financeiramente difícil do amigo. Os dois encaram uma série de situações cômicas e caóticas enquanto uma figura celestial mais experiente chamada Martha (Sandra Oh) tenta impedir que a decisão precipitada de Gabriel ultrapasse os limites cósmicos.